Nathan è cresciuto viziato dai soldi del padre Dan ed è il ragazzo più popolare nella scuola perchè capitano della squadra di basket ritenuto molto sexy. Inizialmente è fidanzato con Peyton, una ragazza cheerleader. La loro storia, se cosi si può definire, è basata solo sul sesso. Successivamente Peyton lascia Nathan per Lucas, alimentando la tensione tra i due ragazzi dovuta al diverso modo in cui sono cresciuti ma Nathan si innamora ben presto di Haley, a cui aveva chiesto ripetizione per infastidire Lucas e che sposerà sia nella stagione 2 che in quella 3. Inizialmente Nathan e Lucas si odiano ma col progredire della serie la loro relazione migliora molto. I problemi economici portano poi Nathan a rivolgersi a uno strozzino che chiederà diversi favori al ragazzo riguardo i Ravens, quando Nathan ignora l'ultimo, lo strizzino tenta di uccidere Haley. Per vendetta Nathan lo pesta fino a ucciderlo ma sarà il padre Dan, in colpa per aver ucciso Keith, ha prendersi la colpa. Nella quinta stagione Nathan lotta inizialmente contro un infortunio che lo costringe su sedia a rotella e che rischia di mandare a rotoli il matrimonio con Haley dalla quale ha avuto un figlio, James.